奥西利奥早在7月便知道自己将离开国际米兰，并选择在转会窗关闭后正式告别球队，这一决定引发了外界的关注。作为国际米兰的前高层，他在球队工作了28年，担任体育总监的时间也长达14年。转会记者佩杜拉提到，奥西利奥并没有向俱乐部提出续约三年的要求。几天后，在双方分开宣布之际，佩杜拉对奥西利奥离开的原因进行了梳理，探讨了双方关系的破裂情况，以及他与托特纳姆热刺和马洛塔的关系等多个话题。